2000-05 Müziğe başlama, ilk yıllar [değiştir]

Swift 11 yaşındayken bir albüm anlaşması yapmak umuduyla Nashville'a gitti. Şehirdeki pek çok plak şirketine karaokede söylediği şarkıların demo kayıtlarını dağıttı,^[22] ancak hiçbirinden olumlu bir tepki alamadı.^[23] Swift plak şirketleri tarafından reddedilip Pensilvanya'ya geri döndükten sonra Amerika Açık Tenis turnuvasında şarkı söylenmesi istendi. Swift'in burada milli marşı yorumlaması dikkat çekti.^[24] Swift 12 yaşındayken şarkılar yazmaya ve 12 telli gitar çalmaya başladı. Düzenli olarak Nashville'la gitmeye başlayan Swift buradaki yerel şarkı yazarlarıyla beraber şarkı yazmaya başladı. 14 yaşındayken, o ve ailesi Nashville'a taşınma kararı aldı ve şehrin ücra bir banliyösüne taşındılar.^[25]

Swift 15 yaşındayken, RCA Records onunla bir sözleşme imzalamak istedi ancak o bunu reddetti.^[26] Taylor Swift bir organizasyon için sahne aldığı The Bluebird Café'de Scott Borchetta ile tanıştı ve^[27] Swift onun yeni plak şirketi Big Machine Records ile sözleşme imzaladı.